一种包含咔唑的杂环化合物及其有机电致发光器件的制作方法

    技术2026-05-16  7


    本发明涉及有机电致发光材料领域,具体涉及一种包含咔唑的杂环化合物及其有机电致发光器件。


    背景技术:

    1、有机电致发光二极管(oled),具有全固态、发光效率高、色彩对比度高、响应速度快、质地轻薄、低功耗等诸多优点,作为新一代显示技术,oled被显示行业寄予厚望,也预示着oled显示技术将有巨大的发展前景。

    2、oled通常包含阳极、阴极和在两个电极之间形成的有机层。有机层可以包含空穴注入层(hil)、空穴传输层(htl)、发光层(eml)、电子传输层(etl)、电子注入层(eil)等。对于发光层来说,为避免分子间的相互作用产生浓度淬灭,通常将客体材料掺杂到主体材料中形成发光层。按照载流子传输性质不同,主体材料包含空穴型主体材料、电子型主体材料,在电激发下,电子和空穴在主体上复合形成激子,激子从主体通过能量传递到磷光客体上,然后再通过磷光客体辐射跃迁发光。因此主体材料的选择,对于提高器件性能至关重要,尤其是在提升器件效率、寿命和改善效率滚降等方面。

    3、然而现阶段的主体材料由于homo能级、lumo能级与相邻功能层材料的能级不匹配,三线态能级较低,不能将激子束缚在发光层中,以及载流子传输存在明显差异,使载流子在发光层中传输不平衡,激子不能在发光层中有效复合,导致效率滚降,因此仍需要设计性能更优异的主体材料以提高有机电致发光器件的性能。


    技术实现思路

    1、为了解决现有技术中存在的问题,本发明提供了一种包含咔唑的杂环化合物及其有机电致发光器件,可改善有机电致发光器件效率滚降,提高发光效率,延长器件的寿命。

    2、具体的,本发明提供了一种包含咔唑的杂环化合物,所述包含咔唑的杂环化合物选自式a表示的结构:

    3、

    4、在式a中,所述ar0选自氢、取代或未取代的c6~c30的芳基、取代或未取代的c2~c30的杂芳基中的任意一种;或者ar0可以为直接与l1键合的单键;

    5、所述y选自o、s、c(r3r4)或n(r5)中的任意一种;所述z独立的选自c(r2)或n,且至少有3个z选自c(r2);

    6、所述r0、r1独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素、取代或未取代的c1~c12的烷基、取代或未取代的c2~c12的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的c1~c12的烷氧基、取代或未取代的c3~c12的环烷基、取代或未取代的c2~c12的杂环烷基、取代或未取代的c6~c30的芳基、取代或未取代的c2~c30的杂芳基中的任意一种;或相邻的两个r0之间连接形成取代或未取代的环,

    7、所述m0独立的选自0、1、2、3、4、5、6、7或8,所述m1独立的选自0、1或2;

    8、所述r2独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素、取代或未取代的c1~c12的烷基、取代或未取代的c2~c12的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的c1~c12的烷氧基、取代或未取代的c3~c12的环烷基、取代或未取代的c2~c12的杂环烷基、取代或未取代的c6~c30的芳基中的任意一种;或相邻的两个r2之间连接形成取代或未取代的苯环;

    9、所述r3、r4独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素、取代或未取代的c1~c12的烷基、取代或未取代的c2~c12的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的c1~c12的烷氧基、取代或未取代的c3~c12的环烷基、取代或未取代的c2~c12的杂环烷基、取代或未取代的c6~c30的芳基、取代或未取代的c2~c30的杂芳基中的任意一种;或相邻的r3、r4之间连接形成取代或未取代的环;

    10、所述r5选自氢、氘、取代或未取代的c1~c12的烷基、取代或未取代的c2~c12的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的c1~c12的烷氧基、取代或未取代的c3~c12的环烷基、取代或未取代的c2~c12的杂环烷基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基中的任意一种;

    11、所述l1、l2独立的选自单键或下列基团中的任意一种:

    12、

    13、所述r8独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素、取代或未取代的c1~c12的烷基、取代或未取代的c2~c12的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的c1~c12的烷氧基、取代或未取代的c3~c12的环烷基、取代或未取代的c2~c12的杂环烷基、取代或未取代的c6~c30的芳基、取代或未取代的c2~c30的杂芳基中的任意一种;或相邻的两个r8之间连接形成取代或未取代的环;

    14、所述w独立的选自o、s、se或c(ra)2;

    15、所述ra独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素、取代或未取代的c1~c12的烷基、取代或未取代的c2~c12的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的c1~c12的烷氧基、取代或未取代的c3~c12的环烷基、取代或未取代的c2~c12的杂环烷基、取代或未取代的c6~c30的芳基、取代或未取代的c2~c30的杂芳基中的任意一种;或相邻的两个ra之间连接形成取代或未取代的环;

    16、所述c1独立的选自0、1、2、3或4;

    17、所述v独立的选自c(r6)或n,且至少一个v为n,与l1、l2键合的v选自c;

    18、所述x独立的选自c(r7)或n,与l2、l3、l4键合的x选自c;

    19、所述n为0、1、2或3,n为0时,有且仅有一个x选自n,其余的独立的选自c(r7);n为1、2或3时,x独立的选自c(r7)或n;

    20、所述r6、r7独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素、取代或未取代的c1~c12的烷基、取代或未取代的c2~c12的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的c1~c12的烷氧基、取代或未取代的c3~c12的环烷基、取代或未取代的c2~c12的杂环烷基、取代或未取代的c6~c30的芳基、取代或未取代的c2~c30的杂芳基中的任意一种;或相邻的两个r6之间连接形成取代或未取代的环;

    21、所述l3、l4独立的选自单键或下列基团中的任意一种:

    22、

    23、所述q独立的选自c(r12)或n;

    24、所述r12独立的选自氢、氘、氰基、硝基、卤素、取代或未取代的c1~c12的烷基、取代或未取代的c2~c12的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的c1~c12的烷氧基、取代或未取代的c3~c12的环烷基、取代或未取代的c2~c12的杂环烷基、取代或未取代的c6~c30的芳基、取代或未取代的c2~c30的杂芳基中的任意一种;

    25、所述ar1选自取代或未取代的c6~c30的芳基、取代或未取代的c2~c30的杂芳基中的任意一种;

    26、所述ar1中取代的基团选自氘、氰基、硝基、卤素、取代或未取代的c1~c12的烷基、取代或未取代的c2~c12的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的c1~c12的烷氧基、取代或未取代的c3~c12的环烷基、取代或未取代的c2~c12的杂环烷基、取代或未取代的c6~c30的芳基中的任意一种。

    27、本发明还提供了一种有机电致发光器件,包含阳极、阴极、有机物层,所述有机物层位于所述阳极与所述阴极之间或位于阳极与阴极中至少一个电极的外侧,所述有机物层包含本发明式a化合物。

    28、有益效果

    29、本发明化合物具有较高的三线态能级,可将三线态激子束缚在发光层内,提高发光效率;同时具有合适的homo与lumo能级,可与相邻功能层相匹配,有利于电荷传输,可以调节发光层中载流子传输平衡,拓宽载流子复合区域,提高激子复合率,同时,该化合物具有较高的折射率,在可见光区几乎无吸收,可以提高光取出效率。总的来说,使用本发明化合物作为主体材料时,可降低有机电致发光器件中的客体材料产生的浓度淬灭,进而改善效率滚降,提高器件的寿命,使用本发明化合物作为覆盖层材料时,可以提高器件的发光效率,延长寿命。


    技术特征:

    1.一种包含咔唑的杂环化合物,其特征在于,所述包含咔唑的杂环化合物选自式a表示的结构:

    2.根据权利要求1所述的包含咔唑的杂环化合物,其特征在于,所述包含咔唑的杂环化合物选自以下式a-1~式a-5表示的结构中的任意一种:

    3.根据权利要求1所述的包含咔唑的杂环化合物,其特征在于,所述包含咔唑的杂环化合物选自以下结构中的任意一种:

    4.根据权利要求1所述的包含咔唑的杂环化合物,其特征在于,所述选自以下结构中的任意一种:

    5.根据权利要求1所述的包含咔唑的杂环化合物,其特征在于,所述l1、l2独立的选自单键或以下结构中的任意一种:

    6.根据权利要求1所述的包含咔唑的杂环化合物,其特征在于,所述ar1独立的选自下列结构中的任意一种:

    7.根据权利要求1所述的包含咔唑的杂环化合物,其特征在于,所述l3、l4独立的选自单键或下列结构中的任意一种:

    8.根据权利要求1所述的包含咔唑的杂环化合物,其特征在于,所述杂环化合物选自下列结构中的任意一种:

    9.一种有机电致发光器件,包含阳极、阴极、有机物层,所述有机物层位于所述阳极与所述阴极之间或位于阳极与阴极中至少一个电极的外侧,其特征在于,所述有机物层包含权利要求1-8任意一项所述的包含咔唑的杂环化合物中的任意一种或一种以上。

    10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件,其特征在于,所述有机物层包含发光层,所述发光层包含权利要求1-8任意一项所述的包含咔唑的杂环化合物中的任意一种或一种以上。


    技术总结
    本发明提供一种包含咔唑的杂环化合物及其有机电致发光器件,涉及有机电致发光材料领域。本发明提供的化合物具有合适的HOMO与LUMO能级,可与相邻功能层能级相匹配,有利于电荷传输,具有较高的三线态能级,可将三线态激子限制在发光层内,提高激子复合率;应用于有机电致发光器件的发光层,可显著提高有机电致发光器件的发光效率,延长寿命,改善有机电致发光器件效率滚降,寿命短等问题。

    技术研发人员:杜明珠,苗玉鹤,孙月,郭建华
    受保护的技术使用者:长春海谱润斯科技股份有限公司
    技术研发日:
    技术公布日:2024/10/24
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