本发明涉及生物纳米光敏剂领域,具体涉及一种小分子有机染料及其制备方法和应用。
背景技术:
1、三阴性乳腺癌(tnbc)是一种致命的女性癌症,转移和复发率很高。转移性三阴性乳腺癌的中位总生存期约为一年。目前tnbc的化疗方案有限,具有全身毒性作用。因此,制备治疗过程中,需要应用生物纳米光敏剂,而制备生物纳米光敏剂需要以小分子有机染料为原材料。
技术实现思路
1、本发明的目的在于克服现有技术存在的不足之处而提供一种小分子有机染料及其制备方法和应用
2、为实现上述目的,本发明采取的技术方案为:一种小分子有机染料,所述小分子有机染料的化学结构如式ⅰ所示,式(ⅰ)。
3、上述小分子有机染料采用1,3-茚π二酮及其二氰基亚甲基衍生物作为a部分的d-a型分子被开发出来,以产生明显的ict效应,用于非凡的光疗应用通常,这些d-π-a型分子被设计为将d-嵌段连接到1,3-茚满二酮衍生的a基团的c2位置,以延长-偶联。除了1,3-茚满二酮外,茚酮还可以作为良好的a基团。特别是,茚酮衍生为二氰基亚甲基茚使其成为近红外活性分子的有趣新a结构,d-π-a配置的分子,其中二氰基亚甲基茚为a组,由二氰基亚甲基茚(dcmi)组成的新分子骨架作为π共轭受体,它与三芳胺供体相连,用于调节吸收。其中,嵌入高醌π桥的吸收率最大为783 nm,可以被研究用于光疗应用。
4、本发明还提供上述小分子有机染料的制备方法,所述小分子有机染料的制备方法包括以下步骤:
5、n,n-双(4-甲基苯基)-3-(三丁基锡烷基)苯并[c]噻吩-1-胺或n,n-双(4-甲基苯基)-3-(三丁基锡烷基)噻吩-1-胺,与2-(3-氯-1h-茚-1-亚基)丙二腈在二(三苯基膦)二氯化钯催化下于甲苯(toluene)回流反应得到式(ⅱ)或式(ⅰ)所示化合物。
6、上述小分子有机染料的制备方法反应条件安全,产率高。
7、优选地,回流反应的时间为4~18小时。
8、上述小分子有机染料的制备方法反应条件安全,产率高。
9、优选地,2-(3-氯-1h-茚-1-亚基)丙二腈的制备流程如式(ⅲ)所示:
10、式(ⅲ)。
11、优选地,n,n-双(4-甲基苯基)-3-(三丁基锡烷基)噻吩-1-胺的制备流程如式(ⅳ)所示:
12、式(ⅳ)。
13、优选地,n,n-双(4-甲基苯基)-3-(三丁基锡烷基)苯并[c]噻吩-1-胺的制备流程如式(ⅴ)所示:
14、式(ⅴ)。
15、tips表示三异丙基硅烷,结构如下。
16、本发明还提供上述所述小分子有机染料在制备工程细菌外膜囊泡修饰的纳米光敏剂中的应用。
17、本发明的有益效果在于:本发明提供了一种小分子有机染料及其制备方法和应用,本发明小分子有机染料采用1,3-茚π二酮及其二氰基亚甲基衍生物作为a部分的d-a型分子被开发出来,以产生明显的ict效应,用于非凡的光疗应用通常,这些d-π-a型分子被设计为将d-嵌段连接到1,3-茚满二酮衍生的a基团的c2位置,以延长-偶联。除了1,3-茚满二酮外,茚酮还可以作为良好的a基团。特别是,茚酮衍生为二氰基亚甲基茚使其成为近红外活性分子的有趣新a结构,d-π-a配置的分子,其中二氰基亚甲基茚为a组,由二氰基亚甲基茚(dcmi)组成的新分子骨架作为π共轭受体,它与三芳胺供体相连,用于调节吸收。其中,嵌入高醌π桥的吸收率最大为783 nm,可以被研究用于光疗应用。
1.一种小分子有机染料,其特征在于,所述小分子有机染料的化学结构如式ⅰ或式ⅱ所示,
2.如权利要求1所述小分子有机染料的制备方法,其特征在于,所述小分子有机染料的制备方法包括以下步骤:
3.根据权利要求2所述小分子有机染料的制备方法,其特征在于,回流反应的时间为4~18小时。
4.根据权利要求2所述小分子有机染料的制备方法,其特征在于,2-(3-氯-1h-茚-1-亚基)丙二腈的制备流程如式(ⅲ)所示:
5.根据权利要求2所述小分子有机染料的制备方法,其特征在于,n,n-双(4-甲基苯基)-3-(三丁基锡烷基)噻吩-1-胺的制备流程如式(ⅳ)所示:
6.根据权利要求2所述小分子有机染料的制备方法,其特征在于,n,n-双(4-甲基苯基)-3-(三丁基锡烷基)苯并[c]噻吩-1-胺的制备流程如式(ⅴ)所示:
7.如权利要求1所述小分子有机染料在制备工程细菌外膜囊泡修饰的纳米光敏剂中的应用。