N,N'-双单萜类基团咪唑季铵盐及其合成方法和应用

    技术2025-03-29  39


    本发明涉及抗菌材料领域,具体是一种n,n'-双单萜类基团咪唑季铵盐及其合成方法和应用。


    背景技术:

    1、为探索与扩大松脂松节油及山苍子油的深加工应用,江西农业大学研究合成了多个系列氢化诺卜基的衍生物及莰烯衍生物、氢化柠檬基衍生物,并在驱虫、抑菌等方面进行了应用试验。研究表明:含氢化诺卜基的季铵盐对一些植物病原真菌的生长具有良好的抑制作用,其中双氢化诺卜基的单季铵盐有更强的抑菌作用且对多种植物病原真菌有明显抑制作用。

    2、然而,上述化合物都是以松节油的主要成分之一的β-蒎烯为初始原料合成的,其并未以山苍子油为初始原料进行季铵盐的合成;因此,为了进一步扩大山苍子油的深加工应用,以及探索更多对多种植物病原真菌具有明显抑制作用的化合物,有必要对山苍子油的应用进行更深的研究。


    技术实现思路

    1、本发明的目的在于提供一种n,n'-双单萜类基团咪唑季铵盐的合成方法,以解决上述背景技术中提出的问题。

    2、为实现上述目的,本发明实施例提供如下技术方案:

    3、一种n,n'-双单萜类基团咪唑季铵盐的合成方法,其包括以下步骤:

    4、将n-单萜基咪唑和含单萜基团的卤代物加至有机溶剂中进行季铵化反应后,再进行提纯处理,得到所述n,n'-双单萜类基团咪唑季铵盐;所述n-单萜基咪唑为n-氢化诺卜基咪唑或n-四氢香叶基咪唑;所述含单萜基团的卤代物为氢化诺卜基溴、氢化诺卜基氯、四氢香叶基溴、四氢香叶基氯和异莰烷基溴甲烷中的任一种。

    5、优选地,所述有机溶剂为乙醇、乙酸乙酯、环己烷和乙腈中的至少一种。

    6、优选地,季铵化反应的方法为加热回流反应或水热合成反应。

    7、优选地,所述n-单萜基咪唑和含单萜基团的卤代物的摩尔比为1:(1-1.1)。

    8、优选地,提纯处理的方法包括以下步骤:反应完成后蒸去有机溶剂,以石油醚洗涤剩余物,去除有机溶剂后再进行真空减压处理,得到所述n,n'-双单萜类基团咪唑季铵盐。

    9、本发明的另一目的在于提供一种采用上述合成方法制得的n,n'-双单萜类基团咪唑季铵盐。

    10、优选地,所述n,n'-双单萜类基团咪唑季铵盐为n,n'-双氢化诺卜基咪唑溴化物、n,n'-双氢化诺卜基咪唑氯化物、n,n'-双四氢香叶基咪唑溴化物、n,n'-双四氢香叶基咪唑氯化物、n-氢化诺卜基-n'-四氢香叶基咪唑溴化物、n-氢化诺卜基-n'-四氢香叶基咪唑氯化物、n-氢化诺卜基-n'-异莰烷基甲基咪唑溴化物、n-四氢香叶基-n'-异莰烷基甲基咪唑溴化物中的任一种。

    11、本发明的另一目的在于提供一种上述的n,n'-双单萜类基团咪唑季铵盐在抗菌中的应用。

    12、优选地,所述n,n'-双单萜类基团咪唑季铵盐用于抑制植物病原菌。

    13、优选地,所述植物病原菌至少包括水稻纹枯病菌、松枯梢病菌、油茶果生刺盘孢病菌、西瓜枯萎病菌、烟草黑胫病菌、枇杷炭疽病菌、彩绒革盖菌、轮枝镰刀菌。

    14、本发明提供的n,n'-双单萜类基团咪唑季铵盐的合成方法,以n-单萜基咪唑和含单萜基团的卤代物作为原料,其合成的n,n'-双单萜类基团咪唑季铵盐可以用于抑制水稻纹枯病菌、松枯梢病菌、油茶果生刺盘孢菌、西瓜枯萎病菌、烟草黑胫病菌、枇杷炭疽病菌、彩绒革盖菌与轮枝镰刀菌等植物病原菌;另外,本发明提供的合成方法所需的仪器设备简单,操作简便,条件温和易控,产品收率和纯度较高。



    技术特征:

    1.一种n,n'-双单萜类基团咪唑季铵盐的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:

    2.根据权利要求1所述的n,n'-双单萜类基团咪唑季铵盐的合成方法,其特征在于,所述有机溶剂为乙醇、乙酸乙酯、环己烷和乙腈中的至少一种。

    3.根据权利要求1所述的n,n'-双单萜类基团咪唑季铵盐的合成方法,其特征在于,季铵化反应的方法为加热回流反应或水热合成反应。

    4.根据权利要求1所述的n,n'-双单萜类基团咪唑季铵盐的合成方法,其特征在于,所述n-单萜基咪唑和含单萜基团的卤代物的摩尔比为1:(1-1.1)。

    5.根据权利要求1所述的n,n'-双单萜类基团咪唑季铵盐的合成方法,其特征在于,提纯处理的方法包括以下步骤:反应完成后蒸去有机溶剂,以石油醚洗涤剩余物,去除有机溶剂后再进行真空减压处理,得到所述n,n'-双单萜类基团咪唑季铵盐。

    6.一种采用权利要求1-5中任一项所述合成方法制得的n,n'-双单萜类基团咪唑季铵盐。

    7.根据权利要求6所述的n,n'-双单萜类基团咪唑季铵盐,其特征在于,所述n,n'-双单萜类基团咪唑季铵盐为n,n'-双氢化诺卜基咪唑溴化物、n,n'-双氢化诺卜基咪唑氯化物、n,n'-双四氢香叶基咪唑溴化物、n,n'-双四氢香叶基咪唑氯化物、n-氢化诺卜基-n'-四氢香叶基咪唑溴化物、n-氢化诺卜基-n'-四氢香叶基咪唑氯化物、n-氢化诺卜基-n'-异莰烷基甲基咪唑溴化物、n-四氢香叶基-n'-异莰烷基甲基咪唑溴化物中的任一种。

    8.一种如权利要求6或7所述的n,n'-双单萜类基团咪唑季铵盐在抗菌中的应用。

    9.根据权利要求8所述的应用,其特征在于,所述n,n'-双单萜类基团咪唑季铵盐用于抑制植物病原菌。

    10.根据权利要求9所述的应用,其特征在于,所述植物病原菌至少包括水稻纹枯病菌、松枯梢病菌、油茶果生刺盘孢病菌、西瓜枯萎病菌、烟草黑胫病菌、枇杷炭疽病菌、彩绒革盖菌、轮枝镰刀菌。


    技术总结
    本发明公开了一种N,N'‑双单萜类基团咪唑季铵盐及其合成方法和应用,其属于抗菌材料领域,其中,N,N'‑双单萜类基团咪唑季铵盐的合成方法包括以下步骤:将N‑单萜基咪唑和含单萜基团的卤代物加至有机溶剂中进行季铵化反应后,再进行提纯处理,得到N,N'‑双单萜类基团咪唑季铵盐;N‑单萜基咪唑为N‑氢化诺卜基咪唑或N‑四氢香叶基咪唑;含单萜基团的卤代物为氢化诺卜基溴、氢化诺卜基氯、四氢香叶基溴、四氢香叶基氯和异莰烷基溴甲烷中的任一种。本发明合成的N,N'‑双单萜类基团咪唑季铵盐可以用于抑制水稻纹枯病菌、松枯梢病菌、油茶果生刺盘孢菌、西瓜枯萎病菌、烟草黑胫病菌、枇杷炭疽病菌、彩绒革盖菌与轮枝镰刀菌等植物病原菌。

    技术研发人员:罗海,罗颖,肖转泉,肖春洪,王宗德,尚晓明,王鹏,陈金珠,陈尚钘,范国荣,廖圣良,张骥
    受保护的技术使用者:江西农业大学
    技术研发日:
    技术公布日:2024/10/24
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