本发明涉及呫吨色素、含有该色素的着色组合物、含有该色素或者该着色组合物的滤色器用着色剂及使用该着色剂的滤色器、以及该色素的制造方法。
背景技术:
1、在液晶显示装置、电致发光(el)显示装置及ccd、cmos等摄像元件中,使用滤色器。就滤色器而言,通过染色法、颜料分散法、印刷法、电沉积法等在玻璃、透明树脂等的透光性基板上层叠色素薄膜、色素-树脂复合体膜等着色层,由此来制造。作为构成滤色器的色素材料,多使用色相、耐热性优异的具有呫吨骨架的化合物(呫吨色素)(专利文献1~4)。
2、就呫吨色素而言一般作为水溶性的染料而广泛地得到利用,其中有对于有机溶剂的溶解性低的呫吨色素,作为在主要的溶剂中使用有机溶剂的滤色器用着色剂,多作为微细的粒子状的色料来使用。因此,在要制造显示所期望的色相的滤色器的情况下,需要控制色料的固体粉末(粒子)状态的色相(粉末色度)。
3、已知:就色素化合物而言,即使为同一分子结构,根据其粒子状态(结晶结构),色相也会变化(非专利文献1)。在有机溶剂中合成目标结构的呫吨色素的反应中,在溶解性不充分的呫吨色素的情况下,从色素制造的反应中发生固体的析出,控制其粒子状态变得困难,有时得不到显示所期望的色相的固体(粉末)。
4、教导出:呫吨色素的粉末的结晶结构与滤色器特性具有相关关系(专利文献5)。但是,认为:即使是基本骨架相同的呫吨分子,不仅色相根据取代基的种类而变化,而且结晶结构因制造条件也大不相同。因此,为了得到适合作为显示目标的色特性(亮度、对比度等)的滤色器用着色剂的呫吨色素的粉末,对于采用各种方法所制备的试样,需要评价固体物性、耐热性、溶解性或分散性,确定最佳的制造方法。
5、现有技术文献
6、专利文献
7、专利文献1:日本特开2002-265834号公报
8、专利文献2:日本特开2012-207224号公报
9、专利文献3:日本特开2010-254964号公报
10、专利文献4:日本特开2014-12814号公报
11、专利文献5:国际公开第2019/003915号
12、非专利文献
13、非专利文献1:社团法人有机合成化学协会编、《新版染料便览》、丸善株式会社、1970年、第159页
技术实现思路
1、发明要解决的课题
2、本发明为了解决上述课题而完成,目的在于提供:显示所期望的色相的呫吨色素、该色素的粉末、含有该色素的着色组合物、含有该色素或者该着色组合物的滤色器用着色剂及使用该着色剂的滤色器、以及该色素的制造方法。
3、用于解决课题的手段
4、本发明人为了解决上述课题而深入研究,结果发现:通过采用本发明中记载的方法来使呫吨色素重结晶,得到显示所期望的色相的色素的粉末;及可通过粉末x射线衍射来对其特性进行分析;进而适合作为滤色器用着色剂。即,本发明以以下内容作为要点。
5、1.呫吨色素,其为由下述通式(1)表示的呫吨色素,
6、在cukα射线的粉末x射线衍射中的衍射角(2θ)=5°~34°的衍射图案中,将在2θ=21.0°~22.1°的范围中存在的衍射峰的相对强度设为1时,在2θ=13.7°~14.5°的范围中存在的衍射峰的相对强度为0.1以下,在2θ=8°~10°的范围中存在的衍射峰的相对强度为0.03以下。
7、【化1】
8、
9、[式(1)中,r1及r3各自独立地表示氢原子、或者碳原子数为1~8、可具有取代基的直链或分支状的烷基,r2及r4各自独立地表示碳原子数为6~20、可具有取代基的芳香族烃基。],或者
10、[式(1)中,r1及r3各自独立地表示氢原子、或者可具有取代基的碳原子数1~8的直链或分支状的烷基,r2及r4各自独立地表示可具有取代基的碳原子数6~20的芳香族烃基。]
11、2.呫吨色素,其中,在上述呫吨色素中,粉末的色度坐标为0.460≤x≤0.500、0.285≤y≤0.305。
12、3.呫吨色素,其中,在上述呫吨色素中,r2及r4是碳原子数为6~10、可具有取代基的苯基。或者
13、3.呫吨色素,其中,在上述呫吨色素中,r2和r4是可具有取代基的碳原子数6~10的苯基。
14、4.着色组合物,其含有上述呫吨色素。
15、5.滤色器用着色剂,其含有上述呫吨色素或者着色组合物。
16、6.滤色器,其使用上述滤色器用着色剂。
17、或者,滤色器,其包含上述呫吨色素。
18、或者,上述呫吨色素、上述着色组合物、或上述滤色器用着色剂的用于制造滤色器的用途。
19、或者,滤色器的制造方法,其使用上述呫吨色素、上述着色组合物、或上述滤色器用着色剂。
20、7.制造方法,是呫吨色素或者上述呫吨色素的制造方法,其特征在于,进行工序1及工序2。
21、工序1:使由下述式(2)表示的化合物与由下述通式(3)表示的化合物反应。
22、【化2】
23、
24、【化3】
25、
26、[式(3)中,r1及r2表示与上述通式(1)的定义相同的定义。]
27、工序2:使用包含醇的2种以上的有机溶剂及碱将上述工序1中得到的化合物溶解后,将酸和/或水混合而进行重结晶。
28、发明的效果
29、根据本发明,得到显示所期望的色相的呫吨色素及该色素的粉末,因此含有该色素的着色组合物作为滤色器用着色剂是有用的。
1.一种呫吨色素的制造方法,其为由下述通式(1)表示的呫吨色素的制造方法,
2.根据权利要求1所述的呫吨色素的制造方法,其中,在所述呫吨色素中,r2及r4各自独立地为碳原子数为6~10、可具有取代基的苯基。
3.根据权利要求1所述的呫吨色素的制造方法,其中,作为所述工序2中的包含醇的2种以上的有机溶剂,使用包含醇及芳香族烃的混合溶剂。
4.根据权利要求1所述的呫吨色素的制造方法,其中,在所述呫吨色素的cukα射线的粉末x射线衍射中的衍射角(2θ)=5°~34°的衍射图案中,将在2θ=21.0°~22.1°的范围中存在的衍射峰的相对强度设为1时,在2θ=13.7°~14.5°的范围中存在的衍射峰的相对强度为0.1以下,在2θ=8°~10°的范围中存在的衍射峰的相对强度为0.03以下。